2017年12月3日にカリスマブラザーズは「全問正解で10万円！第一回カリブラクイズ！【?】」を公開した。
カリブラハウスに夕闇に誘いし漆黒の天使達が訪れて、カリブラに関するクイズを実施した。回答者は夕闇の４人。５問中すべて正解できれば、賞金として夕闇は１０万円を手に入れることができることに。
第１問。「カリスマブラザーズの名前の由来は？」。選択肢が４つ出され、夕闇は全員一致で「イジリから生まれた」を選択。結果、大正解。ジョージは、「お前カリスマだなー」と友人に冗談でいじられたことをネタとして名前に使った、というエピソードを披露した。
その他、「一番よく遊ぶYouTuberは？」、「ジョージが高校時代に乗っていたバイクは？」、「ジローが昔入っていたヤンキーチームの名前は？」、「いちばん女癖が悪いのは？」という問題が出題された。
結局夕闇は１０万円獲得できたのか？そしてカリブラでいちばん女癖が悪いのは誰なのか、必見！
